Jahrbuch für Photographie und Reproduktionstechnik (9.1895)

136

Die Isomeren des Amidols.

I.
OH
II.
OH
rr
nh.
III.
OH
-VffJ 1
NH,
Gruppenpaar
Ent-
wickelt
mit
Sulfit
Gruppenpaar
Ent-
wickelt
mit
Sulfit
Gruppenpaar
Ent-
wickelt
mit
Sulfit
Ortho 0H:NH2
schwach
Ortho 0H-.NH2
schwach
Ortho 0H:NH2
schwach
Meta 0H-.NH2
nicht
Para 0 H- NH,
ziemlich
kräftig
Para NH2-.NH2
schwach
Ortho NH2-.NH2
nicht
Meta NH,: N H2
nicht
Meta 0H:NH2
nicht
Verbindung entwickelt
Verbindung entwickelt
Verbindung entwickelt
mit Sulfit:
mit Sulfit:
mit Sulfit:
schwach.
kräftig
ziemlich kräftig.

Die Konstitution der 6 isomeren
gedrückt durch die Formeln:

I.
II.
OH
OH
1
nh2
(Amidol)
IV.
V.
OH
OH
nh2 ^\nh2
M
x Jnh


Verbindungen wird aus-

uvk2

III.
OH

NH2

VI.

OH

NH2

Unter Zugrundelegung der in der Tabelle auf S. 134 ent-
haltenen Erfahrungen müsste sich nun ohne Weiteres das Ver-
halten dieser Körper als Entwickler in sulfithaltiger Lösung aus

Die Isomeren des Amidols.

137

IV.
OH
V.
OH
r
NH,
VI.
OH
nhH
NH,
jVJäJ 1
NH,
Gruppenpaar
Ent-
wickelt
mit
Sulfit
Gruppenpaar
Ent-
wickelt
mit
Sulfit
Grupponpaar
Ent-
wickelt
mit
Sulfit
Ortho 0H;NH2
schwach
Mota 0 H-.NH,
nicht
Mota 0 H-.N H2
nicht
Ortho 0N-.NH-2
schwach
Para OH-.Nil,
ziemlich
kräftig
Meta 0H-.NH2
nicht
Meta NH2:NH2
nicht
Ortho NH,: NH,
nicht
Meta NH,: NH2
nicht
Verbindung entwickelt
mit Sulfit:
ziemlich kräftig.
Verbindung entwickelt
mit Sulfit:
ziemlich kräftig.
Verbindung entwickelt
mit Sulfit:
nicht.

der Stellung ihrer Gruppen voraussagen lassen. Das Diamido-
phenol I enthält das Gruppenpaar OH:NH2 einmal in der
Ortho- und einmal in der Metastellung, ausserdem ist das
Gruppenpaar NH2: NH2 in der Orthostellung vorhanden. Der
Körper wird somit nur schwach mit Sulfit entwickeln.
Das Diamidophenol II (Amidol) hat von den 6 Isomeren die
günstigste Configuration, nämlich das Gruppenpaar OH: NH
in der Ortho- und in der Parastellung (das Gruppenpaar
NH2:NH2 ausserdem in der Metastellungb
Obige Tabelle bringt diese Erwägungen zur Anschauung.
In guter Uebereinstimmung mit diesen theoretischen Er-
wägungen ergab die experimentelle Untersuchung folgende
Resultate:
Diamidophenol I.
Das salzsaure Salz dieser Verbindung zeigt, nach der
Formel
1 g Substanz,
20 „ schwefligsaures Natron (carbonatfrei),
200 „ Wasser angesetzt, kein Entwicklungsvermögen;
dagegen ergab die freie Base schwache Reduetionswirkungen.
Mit kohlensauren Alkalien liefert dieses Diamidophenol ziem-